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# 2013 RD98
2013 RD98 est un objet transneptunien faisant partie des plutinos, de magnitude absolue 7,3 et de diamètre estimé à environ 150 km.

wikiname: frwiki

title: 2013 RD98

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'''{{PM2|2013 RD|98}}''' est un [[objet transneptunien]] faisant partie des [[plutino]]s, de [[magnitude absolue]] 7,3 et de diamètre estimé à environ {{unité|150|km}}.

==Voir aussi==
===Article connexe===
* [[Liste des planètes mineures non numérotées découvertes en 2013]]

== Références ==
<references />

{{Palette | Petits corps du Système solaire | Système solaire }}
{{Portail|Astronomie|planètes mineures et comètes}}

[[Catégorie:Planète mineure découverte en 2013]]
[[Catégorie:Plutino]]
[[Catégorie:Objet céleste découvert par DECam]]
[[Catégorie:Objet céleste découvert à l'observatoire du Cerro Tololo]]
[[Catégorie:Planète mineure non numérotée]]

title: Caractéristiques orbitales · Époque 13 janvier 2016 (JJ 2457400,5) · Établi sur 161 observ. couvrant 1904 jours (U = 4)

Catégorie: Plutino

title: Caractéristiques physiques

title: Découverte

Date: 12 septembre 2013

Découvert par: DECam / Dark Energy Survey

Lieu: Cerro Tololo


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# Guo Shiqiang
Dans ce nom, le nom de famille, Guo, précède le nom personnel.
Guo Shiqiang, (en chinois : 郭 士強), né le 8 juillet 1975 à Liaoyang en Chine, est un ancien joueur de basket-ball chinois, évoluant au poste de meneur devenu entraîneur.

## Biographie
Guo Shiqiang est nommé le 5 mai 2009 sélectionneur de la Chine, devenant le plus jeune technicien à diriger cette équipe.

title: Guo Shiqiang

wikitext:
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'''Guo Shiqiang''', (en [[langues chinoises|chinois]] : 郭 士強), né le {{date|8|juillet|1975}} à [[Liaoyang]] en [[République populaire de Chine|Chine]], est un ancien joueur de [[basket-ball]] [[Chine|chinois]], évoluant au poste de [[meneur]] devenu entraîneur.

== Biographie ==
{{...}}
Guo Shiqiang est nommé le {{Date|5|mai|2009}} sélectionneur de la [[Équipe de Chine de basket-ball|Chine]], devenant le plus jeune technicien à diriger cette équipe<ref>[https://www.lequipe.fr/Basket/20090505_132652_guo-shiqiang-devient-selectionneur.html Guo Shiqiang devient sélectionneur] lequipe.fr</ref>.

== Références ==
<references />

== Liens externes ==
* {{Autorité}}
* {{Bases}}

{{Palette|Équipe de Chine de basket-ball JO 2000|Équipe de Chine de basket-ball Mondial 2002|Équipe de Chine de basket-ball JO 2004}}

{{Portail|Basket-ball|République populaire de Chine}}

{{DEFAULTSORT:Guo, Shiqiang}}

[[Catégorie:Joueur international chinois de basket-ball]]
[[Catégorie:Joueur des Bayi Rockets]]
[[Catégorie:Naissance en juillet 1975]]
[[Catégorie:Joueur de basket-ball aux Jeux olympiques d'été de 2000]]
[[Catégorie:Joueur de basket-ball aux Jeux olympiques d'été de 2004]]
[[Catégorie:Entraîneur chinois de basket-ball]]
[[Catégorie:Naissance à Liaoyang]]

title: Fiche d’identité

Nationalité: Chine

Naissance: 8 juillet 1975 · Liaoyang (Chine)

Poids: 80 kg

title: Situation en club

Club actuel: Retraité

Poste: Meneur

title: Carrière professionnelle *

Saison: Club

title: Sélection en équipe nationale **

Chine

title: Carrière d’entraîneur

Liaoning Hunters · Chine

Carrière d’entraîneur: * Points marqués dans chaque club dans le cadre de la saison régulière du championnat national.

Carrière d’entraîneur: ** Points marqués pour l’équipe nationale en match officiel.


text:
# Iunius Blaesus
Iunius Blaesus est un sénateur et un homme politique de l'Empire Romain.

## Famille
D'après Tacite, qui est la seule source à notre disposition pour établir sa biographie, il est issu des Iunii et des Antonii, et membre de la famille impériale.
Selon Christian Settipani, il est le fils d'un Iunius Blaesus et d'une Sallustia. Par son père, il est probablement le petit-fils de Quintus Iunius Blaesus, consul suffect en 26. Toujours selon Christian Settipani, son lien avec les Julio-Claudiens se trouverait chez sa mère, celle-ci serait une fille de Domitia l'Aînée et de son deuxième mari Caius Sallustius Crispus Passienus.

## Biographie
Il est gouverneur de Gaule lyonnaise en janvier 69 quand il prend partie pour Vitellius donc il est l'un des premiers partisans avec Valerius Asiaticus, il livrera à Vitellius la légion Italica et l'aile de cavalerie Tauriana qui était en cantonnement à Lugdunum.
Entre janvier et avril 69, Vitellius séjourne à Lugdunum avec Blaesus.
En novembre de la même année, les jalousie de Lucius Vitellius et les craintes de Vitellius face à un Blaesus se vantant devant les soldats de sa noble ascendance conduit l'empereur à l'empoisonné. Les historiens y voient ici l'élimination d'un potentiel rival des parents de Vitellius, notamment son frère et ses fils, à l'Empire.

title: Iunius Blaesus

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'''Iunius Blaesus''' est un sénateur et un homme politique de l'Empire Romain.

{{Infobox Biographie2|charte=homme politique
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 | date de décès     = Novembre 69
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== Famille ==
D'après [[Tacite]], qui est la seule source à notre disposition pour établir sa biographie, il est issu des Iunii et des Antonii, et membre de la famille impériale<ref name=":0">{{Ouvrage|auteur1=Publius Cornelius Tacitus|titre=Histoires|passage={{III}}; 38, 39}}.</ref>.

Selon Christian Settipani, il est le fils d'un Iunius Blaesus et d'une Sallustia. Par son père, il est probablement le petit-fils de [[Quintus Iunius Blaesus (consul en 26)|Quintus Iunius Blaesus]], consul ''suffect'' en 26. Toujours selon Christian Settipani, son lien avec les Julio-Claudiens se trouverait chez sa mère, celle-ci serait une fille de [[Domitia l'Aînée]] et de son deuxième mari [[Caius Sallustius Crispus Passienus]]<ref>{{Ouvrage|prénom1=Christian|nom1=Settipani|titre=Continuité gentilice et continuité familiale dans les familles sénatoriales romaines à l'époque impériale : mythe et réalité|éditeur=Unit for Prosopographical Research, Linacre College, University of Oxford|date=2000|isbn=1-900934-02-7|isbn2=978-1-900934-02-2|oclc=47053462|lire en ligne=https://www.worldcat.org/oclc/47053462|consulté le=2022-09-30}}.</ref>.

== Biographie ==
Il est gouverneur de [[Gaule lyonnaise]] en janvier 69 quand il prend partie pour [[Vitellius]] donc il est l'un des premiers partisans avec Valerius Asiaticus, il livrera à Vitellius la [[Legio I Italica|légion Italica]] et l'aile de cavalerie Tauriana qui était en cantonnement à Lugdunum<ref>{{Ouvrage|auteur1=Publius Cornelius Tacitus|titre=Histoires|passage=I. 59}}.</ref>.

Entre janvier et avril 69, Vitellius séjourne à Lugdunum avec Blaesus<ref>{{Ouvrage|auteur1=Publius Cornelius Tacitus|titre=Histoires|passage={{II}}. 59}}.</ref>.

En novembre de la même année, les jalousie de [[Lucius Vitellius le jeune|Lucius Vitellius]] et les craintes de Vitellius face à un Blaesus se vantant devant les soldats de sa noble ascendance conduit l'empereur à l'empoisonné. Les historiens y voient ici l'élimination d'un potentiel rival des parents de Vitellius, notamment son frère et ses fils, à l'Empire<ref name=":0" />.

== Arbre généalogique ==
{{...}}

== Références ==
<references />

{{Portail|Empire romain}}

[[Catégorie:Sénateur de l'Empire romain]]
[[Catégorie:Date de décès incertaine (Ier siècle)]]
[[Catégorie:Date de naissance incertaine (Ier siècle)]]
[[Catégorie:Sénateur romain du Ier siècle]]

title: Biographie

Naissance: Vers 38

Décès: Novembre 69

Époque: Haut-Empire romain

Activités: Gouverneur, homme politique

Père: Iunius Blaesus

Mère: Sallustia

Fratrie: Iunia Blaesilla

Gens: Junii


text:
# Substitution nucléophile d'acyle
La substitution nucléophile d'acyle est un type de réaction de substitution entre un nucléophile et un composé porteur d'un groupe acyle. Dans ce type de réaction, le nucléophile (un alcool, une amine, ou un énolate par exemple) va se substituer au nucléofuge (ou groupe partant) du dérivé acyle (halogénure d'acyle, anhydride, ou ester). Comme les dérivés acyle réagissent avec un grand nombre de nucléophiles, et comme le produit final dépend du type particulier de dérivé d'acyle impliqué, les réactions de substitution nucléophile d'acyle peuvent être utilisées pour synthétiser une large gamme de produits.

## Mécanisme réactionnel
Les composés carbonylés réagissent avec les nucléophiles par un mécanisme deux étapes. La première est une étape de type addition : le nucléophile attaque le carbone du carbonyle, formant un intermédiaire tétraédrique (en). Cette réaction peut être accélérée en conditions acides, ce qui rend le carbonyle plus électrophile, ou basiques, ce qui rend le nucléophile plus anionique et donc plus réactif. L'intermédiaire tétraédrique peut lui-même être un alcool ou un alcoolate, en fonction du pH du milieu réactionnel.
La seconde étape est du type élimination : l'intermédiaire tétraédrique contient un substituant attaché au carbone central qui peut agir comme nucléofuge. Ainsi, aussitôt formé, l'intermédiaire tétraédrique se décompose, recréant une liaison double C=O et en éjectant le nucléofuge. Ces deux étapes sont réversibles, faisant des réactions de substitution nucléophile d'acyle des réactions d'équilibre. Comme cet équilibre favorise le produit contenant le meilleur nucléophile, le nucléofuge doit donc être comparativement un nucléophile médiocre, afin que la réaction ait un intérêt pratique.

### Conditions acides
En conditions acides, le groupe carbonyle du composé acylé (1) est protoné, ce qui l'active en vue d'une attaque nucléophile. Le carbonyle protoné (2) est ensuite attaqué par la nucléophile (H−Z) pour former l'intermédiaire tétraédrique (3). Un transfert de proton depuis le nucléophile (Z) vers le nucléofuge (X) donne l'intermédiaire 4, qui se décompose en éjectant le nucléofuge protoné (H−X), formant un composé carbonylé (5). La perte d'un proton donne le produit de substitution (6). Comme la dernière étape implique la perte d'un proton, les réactions de substitution nucléophile d'acyle sont considérées comme catalysées par les acides. À noter aussi que sous conditions acides, le nucléophile sera typiquement sous forme protonée (c'est-à-dire H−Z au lieu de Z−).

### Conditions basiques
En conditions basiques, le nucléophile (Nuc) attaque le groupe carbonyle du composé acylé (1) pour donner un intermédiaire tétraédrique alcoolate (2). Cet intermédiaire se décompose en expulsant le nucléofuge (X), formant le produit de substitution (3). Si cette action des bases est catalytique dans certains cas de substitution nucléophile d'acyle, elle ne l'est plus si le nucléofuge est une base plus faible que le nucléophile. Contrairement aux réactions sous catalyse acide, le nucléophile et les nucléofuge sont sous forme anionique en conditions basiques.
Ce mécanisme est confirmé par des expériences avec marquage isotopique. Lorsque le propanoate d'éthyle dont le groupe éthoxy est marqué à l'oxygène 18 est traité par l'hydroxyde de sodium (NaOH), l'oxygène 18 est complètement absent de l'acide propanoïque formé, et est exclusivement trouvé dans l'éthanol.

## Réactivité
Il existe cinq principaux dérivés acyle : les halogénures d'acyle, qui sont les plus réactifs envers les nucléophiles, suivis par les anhydrides, les esters, et les amides. Les ions carboxylates sont quasiment non-réactifs par substitution nucléophile d'acyle puisqu'ils ne possèdent pas de nucléofuge. Cette différence de réactivité entre ces cinq familles de classes de composés couvre une large gamme ; par exemple, le taux de réactivé relatif entre les chlorures d'acyle et les amides diffère d'un facteur dix13.
Un facteur majeur déterminant la réactivité des dérivé acyle est la capacité du nucléofuge à partir, ce qui est lié à son acidité / sa basicité. Une espèce avec un fort acide conjugué (par exemple l'acide chlorhydrique) sera un meilleur nucléofuge qu'une espèce avec un acide conjugué faible (par exemple l'acide acétique) ; ainsi, les ions chlorures sont des meilleurs nucléofuges que les ions acétate. Les bases faibles sont donc de meilleurs groupes partants que les bases fortes et la réactivité des dérivés acyle envers les nucléophiles diminue quand la basicité du nucléofuge augmente.
| Nom du composé     | Structure | Nucléofuge | pKa du couple nucléofuge |
| ------------------ | --------- | ---------- | ------------------------ |
| chlorure d'acétyle |           |            | −7                       |
| anhydride acétique |           |            | 4.76                     |
| acétate d'éthyle   |           |            | 15.9                     |
| acétamide          |           |            | 38                       |
| anion acétate      |           | O2-        | > 50                     |

Un autre facteur qui joue un rôle dans la réactivité des composés acyle est la mésomérie. Les amides présentent deux formes mésomères, chacune contribuant à la forme réelle de la molécule, si bien que la liaison amide entre l'atome de carbone du groupe carbonyle et l'atome d'azote possède un caractère important de liaison double. La barrière énergétique à la rotation autour de la liaison amide est de 75–85 kJ/mol, bien plus grande que les valeurs observées pour les liaisons simples. Par exemple, pour la liaison simple C-C de l'éthane, la barrière énergétique est seulement de 12 kJ/mol. Lorsqu'un nucléophile attaque un amide formant l'intermédiaire tétraédrique, cet effet mésomère énergétiquement favorable disparaît. Ceci aide à comprendre pourquoi les amides sont parmi les moins réactifs des dérivés acyle.
Les esters possèdent le même genre d'effet mésomère, mais bien moins fort que dans le cas des amides, ainsi la formation de l'intermédiaire tétraédrique et la perte de mésomérie est moins énergétiquement défavorable. Dans les anhydrides, cet effet est encore moindre, car la mésomérie est partagée entre les deux groupes carbonyle, et elle est quasiment inexistante pour les halogénures d'acyle. Ceci permet une fois de plus de comprendre l'ordre de réactivité entre les dérivés acyle.

## Réactions des dérivés acyle
La plupart des substitutions nucléophiles d'acyle sont des conversions d'un dérivé acyle en un autre. En général, on doit convertir un dérivé acyle en un moins réactif pour que la réaction soit efficace, le produit devant être plus stable que le composé de départ. On peut ainsi facilement convertir un chlorure d'acyle en ester, mais la réaction inverse est en pratique quasiment impossible.
Les substitutions nucléophiles d'acyle peuvent aussi convertir un dérivé d'acyle en une autre espèce. Par exemple, les amides et les acides carboxyliques peuvent réagir avec les réactifs de Grignard pour produire des cétones. La suite du paragraphe présente un aperçu des réactions possibles pour chacune des classes de dérivés d'acyle.

### Halogénures d'acyle
Les halogénures d'acyle sont les plus réactifs des dérivé acyle et peuvent être facilement convertis en n'importe quel autre. Ils peuvent par exemple réagir avec les acides carboxyliques pour former des anhydrides ; si les substituants de l'acide carboxylique et de l'halogénure sont différents, le produit final sera un anhydride mixte.
La figure ci-dessus présente la réaction du chlorure de benzoyle avec l'acide acétique. Dans un premier temps, l'acide va attaquer le chlorure de benzoyle (1) pour former un intermédiaire tétraédrique (2). Cet intermédiaire va se réorganiser en expulsant un ion chlorure (nucléofuge), et formant un ion oxonium (3). Cet ion va subir une déprotonation et donner l'anhydride mixte (4) et un équivalent d'acide chlorhydrique.
Les alcools et les amines réagissent avec les halogénures d'acyle pour donner des esters et des amides, respectivement, dans une réaction connue sous le nom de réaction de Schotten-Baumann.
Les halogénures d'acyle s'hydrolysent en présence d'eau pour donner les acides carboxyliques équivalents, mais cette réaction est rarement utile puisqu'on utilise en général les acides carboxyliques pour produire ces halogénures d'acyle (notamment par réaction avec des agents d'halogénation comme le chlorure de thionyle).
La plupart des réactions avec les halogénures d'acyle sont effectuées en présence d'une base non-nucléophile, comme la pyridine, pour neutraliser l'acide halogénohydrique produit en même temps que le produit désiré.
Les halogénures d'acyle réagissent avec les carbones nucléophiles, comme les réactifs de Grignard et les énolates, donnant en général des mélanges de produits. En effet, si le carbone nucléophile réagit d'abord avec l'halogénure d'acyle pour donner une cétone, cette dernière peut ensuite aussi subir une attaque nucléophile pour former un alcool tertiaire.
Dans l'exemple ci-dessus, le chlorure de benzoyle (1) est traité par deux équivalents d'un réactif de Grignard, ici le bromure de méthylmagnésium (MeMgBr), formant le 2-phénylpropan-2-ol (3) avec un très bon rendement (92 %). Même si l'acétophénone (2) est formée comme intermédiaire de réaction, il est impossible de l'isoler car elle réagit rapidement avec le second intermédiaire de MeMgBr après sa formation.
Contrairement aux autres carbones nucléophiles, les dialkylcuprates lithiés – souvent appelés réactifs de Gilman – peuvent réagir une seule fois avec les halogénures d'acyle en produisant des cétones. Cette réaction n'est cependant pas une substitution nucléophile d'acyle, et on pense que le mécanisme de cette réaction est radicalaire. La synthèse de cétone de Weinreb (en) peut aussi être utilisée pour convertir les halogénures d'acyle en cétones. Dans cette réaction, l'halogénure d'acyle est d'abord converti en un N–méthoxy–N–méthylamide, appelé amide de Weinreb. Lorsqu'un carbone nucléophile (réactif de Grignard ou organolithien) réagit avec cette amide de Weinreb, le métal est chélaté par les oxygènes du carbonyle et du groupe N–méthoxy, empêchant de nouvelle additions nucléophiles.
Dans l'acylation de Friedel-Crafts, les halogénures d'acyle agissent comme électrophiles dans des réactions de substitution électrophile aromatique. Un acide de Lewis, tel que le chlorure de zinc (ZnCl2), le chlorure de fer(III) (FeCl3), ou le chlorure d'aluminium (AlCl3), se coordonne avec l'halogène de l'halogénure d'acyle, activant le composé pour une attaque nucléophile. Pour les cycles aromatique spécialement riches en électrons, la réaction se produit sans l'ajout d'acide de Lewis.

### Thioesters
Les thioesters réagissent de façon similaire aux chlorures d'acyle, mais de façon plus douce.

### Anhydrides
La chimie des halogénures d'acyle et des anhydrides est similaire. Si les anhydrides ne peuvent être convertis en halogénure d'aycle, ils peuvent être convertis en chacun des autres dérivés acyle. Les anhydrides peuvent aussi réagir par des réactions similaires à la réaction de Schotten-Baumann pour produire des esters et des amides à partir d'alcools et d'amines, et l'eau peut les hydrolyser en leurs acides correspondants. Comme les halogénures d'acyle, les anhydrides peuvent réagir avec les carbones nucléophiles pour produire des cétones et/ou des alcools tertiaires, et peuvent participer aux acylations de Friedel–Crafts comme aux synthèses de cétone de Weinreb. Cependant, contrairement aux halogénures d'acyle, les anhydrides ne réagissent pas avec les réactifs de Gilman.
La réactivité des anhydrides peut être accrue en ajoutant une quantité catalytique de N,N-diméthylaminopyridine (DMAP). La pyridine peut aussi être utilisée dans ce but, et agit de façon similaire.
Dans un premier temps, la DMAP (2) attaque l'anhydride (1) pour former un intermédiaire tétraédrique, qui se réorganise en éjectant un ion carboxylate et donnant un amide (3). Cet amide intermédiaire est plus actif pour les attaques nucléophiles que l'anhydride initial car la diméthylaminopyridine est un meilleur nucléofuge que l'ion carboxylate. Dans une étape suivante, un nucléophile (Nuc) attaque 3 pour donner un autre intermédiaire tétraédrique qui va se réorganiser pour donner le produit final (4), en éjectant le groupe pyridine, ce qui lui rend au passage son caractère aromatique, un élément qui favorise grandement la réaction et explique pourquoi il est un meilleur nucléofuge que l'ion carboxylate.

### Esters
Les esters sont moins réactifs que les halogénures d'acyle et les anhydrides. Comme les dérivés acyle plus réactifs, ils peuvent réagir avec l'ammoniac et les amines primaires et secondaires pour donner des amides, mais ce type de réaction n'est guère utilisé car les réactions avec les halogénure d'acyles donnent de meilleurs rendements. Les esters peuvent être transformés en d'autre esters, un processus appelé transestérification. La transestérification peut être catalysée en milieu acide ou basique, et implique la réaction entre un ester et un alcool. Malheureusement, comme le nucléofuge est un alcool, la réaction directe et inverse se déroulent en même temps, à des vitesses similaires. En utilisant l'alcool réactif en large excès ou en extrayant l'alcool partant (par exemple par distillation) favorisera la réaction dans le sens direct, selon le principe de Le Chatelier.
L'hydrolyse acide des esters est une réaction d'équilibre, essentiellement la réaction inverse de l'estérification de Fischer. Comme les alcools (nucléofuge) et l'eau (nucléophile) ont un pKa similaire, les réactions directes et inverses se retrouvent en compétition. Comme dans le cas de la trans-estérification, utiliser un réactif (l'eau) en large excès, ou extraire le produit (l'alcool) au fur et à mesure de sa production permet de favoriser la réaction directe.
L'hydrolyse basique des esters, connue sous le nom de saponification n'est en revanche pas une réaction d'équilibre ; c'est une réaction totale qui consomme un équivalent de base dans la réaction, et produit un équivalent d'alcool et un équivalent d'ion carboxylate. La saponification des esters d'acides gras est un procédé industriel important, utilisé dans la production de savon.
Les esters peuvent subir un certain nombre de réactions avec les carbones nucléophiles. Comme les halogénures d'acyle et les anhydrides, ils réagissent avec les réactifs de Grignard en excès pour donner des alcools tertiaires. Ils peuvent également réagir avec les énolates. Dans la condensation de Claisen, un énolate d'un ester (1) va attaquer le carbone du groupe carboxyle d'un autre ester (2) pour former un intermédiaire tétraédrique (3). Cet intermédiaire se réorganise en expulsant un groupe alcoolate (R'O−), produisant un β-cétoester (4).
Les condensations de Claisen croisées, c'est-à-dire dans lesquelles l'énolate et le nucléophiles sont deux esters différents sont possibles, mais produisent des mélanges de composés qu'il faut ensuite séparer. Une condensation de Claisen intramoléculaire (d'une molécule avec deux fonctions ester) est appelée condensation de Dieckmann ou cyclisation de Dieckmann, car elle est utilisée pour former des cycles. Les esters peuvent aussi subir des condensations avec des cétones et des aldéhydes énolisables, pour donner des composés β-dicarbonylés. Un exemple spécifique est le réarrangement de Baker-Venkataraman dans lequel une ortho-acyloxycétone aromatique subit une substitution nucléophile d'acyle intramoléculaire suivi par un rearrangement pour former une β-dicétone aromatique. Le réarrangement de Chan est un autre exemple de réarrangement résultant d'une substitution nucléophile d'acyle intramoléculaire.

### Amides
Du fait de leur faible réactivité, les amides ne participent pas à autant de types de substitution nucléophiles que les autres dérivés acyle. Les amides sont stables en présence d'eau, et sont environ cent fois plus stable vis-à-vis de l'hydrolyse que les esters. Les amides peuvent cependant être hydrolysés en acides carboxyliques en présence d'acide ou de base. La stabilité des liaisons amide a des implications biologiques, du fait que les acides aminés formant les protéines sont liés entre eux par des liaisons amide. Les liaisons amide sont suffisamment résistantes à l'hydrolyse pour maintenir la protéine en forme dans des environnements aqueux mais peuvent cependant être brisées si nécessaire.
Les amides primaires non-substitués (R-C(=O)NH2) ou momnosubstitués (R-C(=O)NHR') ne réagissent pas favorablement avec les carbones nucléophiles. Les organomagnésiens et les organolithiens réagissent avec eux en tant que base plutôt qu'en tant que nucléophile, et vont simplement les déprotoner. Les amides primaires disubstitués (R-C(=O)NR'R'') n'ont pas ce problème et réagissent avec les carbones nucléophiles pour former des cétones ; les anions amidure (NR2−) sont des bases très fortes et donc de très mauvais nucléofuges, l'attaque nucléophile ne se produira donc qu'une seule fois. Lorsqu'il réagit avec un des carbones nucléophiles, le N,N-diméthylformamide (DMF) peut être utilisé pour introduire un groupe formyle.
Dans l'exemple ci-dessus, le phényllithium (1) attaque le groupe carbonyle du DMF (2), formant un intermédiaire tétraédrique (3). Comme l'anion diméthylamidure est un mauvais nucléofuge, l'intermédiaire ne va pas l'expulser, et aucune autre attaque nucléophile ne peut se produire. Sous conditions acides, le groupe alcoolate va se protoner pour former un aminoalcool (4), puis le groupe amine va également se protoner pour former un ion ammonium (5). L'élimination de la diméthylamine, une molécule neutre, et la perte d'un proton, donne le benzaldéhyde (6).

### Acides carboxyliques
Les acides carboxyliques ne sont pas spécialement réactifs par substitution nucléophile, mais ils peuvent être convertis en d'autres dérivés acyle.
Convertir un acide carboxylique en amide est possible, mais ce n'est pas une réaction directe et simple. Au lieu de réagir comme nucléophile, une amine réagira comme une base en présence d'un acide carboxylique, produisant un carboxylate d'ammonium. Chauffer le sel ainsi obtenu au-dessus de 100 °C permettra d'éliminer l'eau et de former l'amide. Cette méthode de synthèse des amides est importante dans le monde industriel, comme pour les applications en laboratoire.
En présence d'un acide fort catalyseur, les acides carboxyliques peuvent se condenser pour former des anhydrides d'acide. Cette condensation produit cependant de l'eau qui peut réhydrolyser l'anhydride obtenu en l'acide carboxylique initial. Cette réaction est donc une réaction d'équilibre.
Sous catalyse acide, les acides carboxyliques peuvent réagir avec les alcools pour former des esters, par l'estérification de Fischer, qui est également une réaction d'équilibre. On peut aussi utiliser le diazométhane pour convertir un acide en ester. Si cette réaction offre de bon rendements, elle ne permet cependant que de produire des esters de méthyle.
Le chlorure de thionyle peut être utilisé pour convertir les acides carboxyliques en leur chlorures d'acyle équivalents. Dans un premier temps, l'acide carboxylique (1) attaque le chlorure de thionyle et provoque le départ d'un ion chlorure. L'ion oxonium (2) ainsi résultant est activé en vue d'une attaque nucléophile, tout en possédant un bon nucléofuge, contrairement à un acide carboxylique normal. Dans l'étape suivante, cet ion est attaqué par un ion chlorure pour donner un intermédiaire tétraédrique (3), un chlorosulfite. Cet intermédiaire se réorganise éjectant un dioxyde de soufre et un ion chlorure, produisant un chlorure d'acyle protoné (4). L'ion chlorure peut retirer ce proton du groupe carbonyle, donnant le chlorure d'acyle final (5), avec production de HCl.
Le chlorure de phosphore(III) (PCl3) et chlorure de phosphore(V) (PCl5) permettent également de convertir un acide carboxylique en chlorure d'acyle, par un mécanisme similaire. Un équivalent de PCl3 peut réagir avec trois équivalents d'acide, produisant un équivalent de H3PO3, ou acide phosphoreux, en plus du chlorure d'acyle désiré. PCl5 réagit avec les acides carboxyliques dans un ratio 1:1, et produit l'oxychlorure de phosphore(V) (POCl3) comme sous-produit.
Les acides carboxyliques peut réagir avec les organomagnésiens ou les organolithiens pour former des cétones. Un premier équivalent de nucléophile agira comme base qui déprotenera l'acide. Un second équivalent attaquera le groupe carbonyle pour former un anion alcoolate géminal, qui, protoné, donnera un hydrate de cétone. Comme la plupart des hydrates de cétone sont instables par rapport à leur cétone correspondante, l'équilibre entre les deux formes est fortement déplacé en faveur des cétones. Par exemple, la constante d'équilibre de la formation de l'hydrate d'acétone à partir de l'acétone est seulement de 0,002.

title: Substitution nucléophile d'acyle

wikitext:
La '''substitution nucléophile d'acyle''' est un type de [[réaction de substitution]] entre un [[nucléophile]] et un composé porteur d'un groupe [[acyle]]. Dans ce type de réaction, le nucléophile (un [[alcool (chimie)|alcool]], une [[amine (chimie)|amine]], ou un [[énolate]] par exemple) va se substituer au [[nucléofuge]] (ou groupe partant) du dérivé acyle ([[halogénure d'acyle]], [[anhydride]], ou [[ester]]). Comme les dérivés acyle réagissent avec un grand nombre de nucléophiles, et comme le produit final dépend du type particulier de dérivé d'acyle impliqué, les réactions de substitution nucléophile d'acyle peuvent être utilisées pour synthétiser une large gamme de produits.

== Mécanisme réactionnel ==

Les [[Composé carbonylé|composés carbonylés]] réagissent avec les nucléophiles par un mécanisme deux étapes. La première est une étape de type addition : le nucléophile attaque le [[carbone]] du carbonyle, formant un {{Lien|trad=Tetrahedral carbonyl addition compound|lang=en|fr=intermédiaire tétraédrique}}. Cette réaction peut être accélérée en conditions [[acide]]s, ce qui rend le carbonyle plus [[électrophile]], ou [[base (chimie)|basiques]], ce qui rend le nucléophile plus [[anion]]ique et donc plus réactif. L'intermédiaire tétraédrique peut lui-même être un alcool ou un [[alcoolate]], en fonction du [[potentiel hydrogène|pH]] du [[milieu réactionnel]].

La seconde étape est du type élimination : l'intermédiaire tétraédrique contient un substituant attaché au carbone central qui peut agir comme nucléofuge. Ainsi, aussitôt formé, l'intermédiaire tétraédrique se décompose, recréant une [[liaison double]] C=O et en éjectant le nucléofuge. Ces deux étapes sont [[Réaction réversible|réversibles]], faisant des réactions de substitution nucléophile d'acyle des réactions d'équilibre<ref>Wade 2010, {{p.|996–997}}.</ref>. Comme cet équilibre favorise le produit contenant le meilleur nucléophile, le nucléofuge doit donc être comparativement un nucléophile médiocre, afin que la réaction ait un intérêt pratique.

=== Conditions acides ===

[[Fichier:General Scheme for Acid Catalyzed Nucleophilic Acyl Substitution.png|center|Mécanisme général de la substitution nucléophile d'acyle sous catalyse acide|813px]]

En conditions [[acide]]s, le groupe carbonyle du composé acylé ('''1''') est [[protonation|protoné]], ce qui l'active en vue d'une attaque nucléophile. Le carbonyle protoné ('''2''') est ensuite attaqué par la nucléophile (H−Z) pour former l'intermédiaire tétraédrique ('''3'''). Un transfert de proton depuis le nucléophile (Z) vers le nucléofuge (X) donne l'intermédiaire '''4''', qui se décompose en éjectant le nucléofuge protoné (H−X), formant un composé carbonylé ('''5'''). La perte d'un proton donne le produit de substitution ('''6'''). Comme la dernière étape implique la perte d'un proton, les réactions de substitution nucléophile d'acyle sont considérées comme [[catalyse|catalysées]] par les acides. À noter aussi que sous conditions acides, le nucléophile sera typiquement sous forme protonée (c'est-à-dire H−Z au lieu de Z−).

=== Conditions basiques ===

[[Fichier:General Scheme for Base Catalyzed Nucleophilc Acyl Substitution.png|center|Mécanisme général de la substitution nucléophile d'acyle sous catalyse basique|369px]]

En conditions [[base (chimie)|basiques]], le nucléophile (Nuc) attaque le groupe carbonyle du composé acylé ('''1''') pour donner un intermédiaire tétraédrique alcoolate ('''2'''). Cet intermédiaire se décompose en expulsant le nucléofuge (X), formant le produit de substitution ('''3'''). Si cette action des bases est catalytique dans certains cas de substitution nucléophile d'acyle, elle ne l'est plus si le nucléofuge est une base plus faible que le nucléophile. Contrairement aux réactions sous catalyse acide, le nucléophile et les nucléofuge sont sous forme anionique en conditions basiques.

[[Fichier:Nucleophilic Acyl Substitution with a Labeled Oxygen.png|center|Reaction entre le propanoate d'éthyle marqué isotopiquement et l'hydroxyde de sodium pour prouver le mécanisme proposé pour la substitution nucléophile d'acyle.|563px]]

Ce mécanisme est confirmé par des expériences avec [[marquage isotopique]]. Lorsque le [[propanoate d'éthyle]] dont le groupe éthoxy est marqué à l'[[oxygène 18]] est traité par l'[[hydroxyde de sodium]] (NaOH), l'{{nobr|oxygène 18}} est complètement absent de l'[[acide propanoïque]] formé, et est exclusivement trouvé dans l'[[éthanol]]<ref name=mcmurry>{{Ouvrage|prénom1=John|nom1=McMurry|titre=Organic Chemistry|lieu=Pacifc Grove, CA|éditeur=Brooks/Cole Publishing Company|année=1996|numéro d'édition=4|passage=820–821|isbn=0-534-23832-7}}</ref>.

== Réactivité ==

Il existe cinq principaux dérivés acyle : les [[halogénure d'acyle|halogénures d'acyle]], qui sont les plus réactifs envers les nucléophiles, suivis par les [[anhydride]]s, les [[ester]]s, et les [[amide]]s. Les ions [[carboxylate]]s sont quasiment non-réactifs par substitution nucléophile d'acyle puisqu'ils ne possèdent pas de nucléofuge. Cette différence de réactivité entre ces cinq familles de classes de composés couvre une large gamme ; par exemple, le taux de réactivé relatif entre les [[Chlorure d'acyle|chlorures d'acyle]] et les amides diffère d'un facteur dix13<ref name=carey>{{Ouvrage|prénom1=Francis A.|nom1=Carey|titre=Organic Chemistry|lieu=New York|éditeur=McGraw-Hill|année=2006|numéro d'édition=6|passage=866–868|isbn=0-07-282837-4}}</ref>.

[[Fichier:Reactivity of Carboxylic Acid Derivatives Towards Nucleophiles.png|center|Illustration de la différence de réactivité entre les cinq type de dérivés d'acyle par substitution nucléophile d'acyle : les chlorures d'acyle sont les plus réactifs, suivis par les anhydrides, les esters, les amides, et les anions carboxylates|590px]]

Un facteur majeur déterminant la réactivité des dérivé acyle est la capacité du nucléofuge à partir, ce qui est lié à son acidité / sa basicité. Une espèce avec un fort [[acide conjugué]] (par exemple l'[[acide chlorhydrique]]) sera un meilleur nucléofuge qu'une espèce avec un acide conjugué faible (par exemple l'[[acide acétique]]) ; ainsi, les ions [[chlorure]]s sont des meilleurs nucléofuges que les ions [[acétate]]. Les [[Base faible|bases faibles]] sont donc de meilleurs groupes partants que les [[Base forte|bases fortes]] et la réactivité des dérivés acyle envers les nucléophiles diminue quand la basicité du nucléofuge augmente<ref name=wade3>Wade 2010, {{p.|998–999}}.</ref>.

{| class="wikitable centre"
|-
! Nom du composé
! Structure
! Nucléofuge
! width="120" | pKa du couple nucléofuge
|-
| [[chlorure d'acétyle]]
| [[Fichier:Acetyl-chloride_skeletal.svg|center|60px]]
| [[Fichier:Chloride.png|center|34px]]
| −7
|-
| [[anhydride acétique]]
| [[Fichier:Acetic anhydride2DACS.svg|center|96px]]
| [[Fichier:Acetate anion.png|center|69px]]
| 4.76
|-
| [[acétate d'éthyle]]
| [[Fichier:Ethyl-acetate-2D-skeletal.svg|center|96px]]
| [[Fichier:Ethoxide.png|center|69px]]
| 15.9
|-
| [[acétamide]]
| [[Fichier:Acetamide-2D-skeletal.png|center|77px]]
| [[Fichier:Amide anion.png|center|48px]]
| 38
|-
| anion [[acétate]]
| [[Fichier:Acetate anion.png|center|69px]]
| '''O2-'''
| > 50
|-
|}

[[Fichier:Resonance Forms of an Amide.png|thumb|264px|Les deux principales formes de résonance d'un amide.]]

Un autre facteur qui joue un rôle dans la réactivité des composés acyle est la [[mésomérie]]. Les amides présentent deux formes mésomères, chacune contribuant à la forme réelle de la [[molécule]], si bien que la liaison amide entre l'atome de carbone du groupe carbonyle et l'atome d'azote possède un caractère important de [[liaison double]]. La barrière énergétique à la rotation autour de la liaison amide est de {{nobr|75–85 kJ/mol}}, bien plus grande que les valeurs observées pour les [[Liaison covalente|liaisons simples]]. Par exemple, pour la [[liaison carbone-carbone|liaison simple C-C]] de l'[[éthane]], la barrière énergétique est seulement de {{nobr|12 kJ/mol}}<ref name=carey />. Lorsqu'un nucléophile attaque un amide formant l'intermédiaire tétraédrique, cet [[effet mésomère]] énergétiquement favorable disparaît. Ceci aide à comprendre pourquoi les amides sont parmi les moins réactifs des dérivés acyle<ref name=wade3 />.

Les esters possèdent le même genre d'effet mésomère, mais bien moins fort que dans le cas des amides, ainsi la formation de l'intermédiaire tétraédrique et la perte de mésomérie est moins énergétiquement défavorable. Dans les [[Anhydride d'acide|anhydrides]], cet effet est encore moindre, car la mésomérie est partagée entre les deux groupes carbonyle, et elle est quasiment inexistante pour les halogénures d'acyle. Ceci permet une fois de plus de comprendre l'ordre de réactivité entre les dérivés acyle<ref name=wade3 />.

== Réactions des dérivés acyle ==

La plupart des [[Substitution nucléophile|substitutions nucléophiles]] d'acyle sont des conversions d'un dérivé acyle en un autre. En général, on doit convertir un dérivé acyle en un moins réactif pour que la réaction soit efficace, le produit devant être plus stable que le composé de départ. On peut ainsi facilement convertir un chlorure d'acyle en ester, mais la réaction inverse est en pratique quasiment impossible.

Les substitutions nucléophiles d'acyle peuvent aussi convertir un dérivé d'acyle en une autre espèce. Par exemple, les amides et les acides carboxyliques peuvent réagir avec les [[Réactif de Grignard|réactifs de Grignard]] pour produire des [[cétone]]s. La suite du paragraphe présente un aperçu des réactions possibles pour chacune des classes de dérivés d'acyle.

=== Halogénures d'acyle ===

Les [[halogénure d'acyle|halogénures d'acyle]] sont les plus réactifs des dérivé acyle et peuvent être facilement convertis en n'importe quel autre. Ils peuvent par exemple réagir avec les acides carboxyliques pour former des anhydrides ; si les substituants de l'acide carboxylique et de l'halogénure sont différents, le produit final sera un anhydride mixte.

[[Fichier:Reaction of Benzoyl Chloride and Acetic Acid to Give a Mixed Anhydride.png|center|755px|Réaction entre le chlorure de benzoyle et l'acide acétique pour donner une anhydride mixte.]]

La figure ci-dessus présente la réaction du [[chlorure de benzoyle]] avec l'[[acide acétique]]. Dans un premier temps, l'acide va attaquer le chlorure de benzoyle ('''1''') pour former un intermédiaire tétraédrique ('''2'''). Cet intermédiaire va se réorganiser en expulsant un ion chlorure (nucléofuge), et formant un [[ion oxonium]] ('''3'''). Cet ion va subir une déprotonation et donner l'anhydride mixte ('''4''') et un équivalent d'[[acide chlorhydrique]].

Les [[alcool (chimie)|alcools]] et les [[amine (chimie)|amines]] réagissent avec les halogénures d'acyle pour donner des [[ester]]s et des [[amide]]s, respectivement, dans une réaction connue sous le nom de [[réaction de Schotten-Baumann]]<ref name=kurti1>{{Ouvrage|langue=en|prénom1=László|nom1=Kürti|prénom2=Barbara|nom2=Czakó|titre=Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis|sous-titre=background and detailed mechanisms|lieu=Londres|éditeur=Elsevier Academic Press|année=2005|pages totales=398|isbn=0-12-429785-4}}</ref>.

Les halogénures d'acyle s'hydrolysent en présence d'eau pour donner les acides carboxyliques équivalents, mais cette réaction est rarement utile puisqu'on utilise en général les acides carboxyliques pour produire ces halogénures d'acyle (notamment par réaction avec des agents d'halogénation comme le [[chlorure de thionyle]]).

La plupart des réactions avec les halogénures d'acyle sont effectuées en présence d'une base non-nucléophile, comme la [[pyridine]], pour neutraliser l'[[acide halogénohydrique]] produit en même temps que le produit désiré.

Les halogénures d'acyle réagissent avec les carbones nucléophiles, comme les [[Réactif de Grignard|réactifs de Grignard]] et les [[énolate]]s, donnant en général des mélanges de produits. En effet, si le carbone nucléophile réagit d'abord avec l'halogénure d'acyle pour donner une cétone, cette dernière peut ensuite aussi subir une attaque nucléophile pour former un [[alcool tertiaire]].

[[Fichier:Reaction of Benzoyl Chloride With an Excess of Methylmagnesium Bromide.png|547px|centre|Réaction entre le chlorure de benzoyle et le bromure de méthylmagnésium en excès formant un alcool tertiaire via un intermédiaire cétone, qui ne peut être isolé.]]

Dans l'exemple ci-dessus, le [[chlorure de benzoyle]] ('''1''') est traité par deux équivalents d'un réactif de Grignard, ici le [[bromure de méthylmagnésium]] (MeMgBr), formant le [[2-phénylpropan-2-ol]] ('''3''') avec un très bon rendement (92 %). Même si l'[[acétophénone]] ('''2''') est formée comme intermédiaire de réaction, il est impossible de l'isoler car elle réagit rapidement avec le second intermédiaire de MeMgBr après sa formation<ref>McMurry 1996, {{p.|826–827}}.</ref>.

[[Fichier:Weinreb amide.svg|thumb|110px|Un amide de Weinreb.]]

Contrairement aux autres carbones nucléophiles, les dialkylcuprates lithiés – souvent appelés [[réactif de Gilman|réactifs de Gilman]] – peuvent réagir une seule fois avec les halogénures d'acyle en produisant des cétones. Cette réaction n'est cependant pas une substitution nucléophile d'acyle, et on pense que le mécanisme de cette réaction est radicalaire<ref name=mcmurry />. La {{lien|synthèse de cétone de Weinreb|trad=Weinreb ketone synthesis}} peut aussi être utilisée pour convertir les halogénures d'acyle en cétones. Dans cette réaction, l'halogénure d'acyle est d'abord converti en un N–méthoxy–N–méthylamide, appelé [[amide de Weinreb]]. Lorsqu'un carbone nucléophile (réactif de Grignard ou [[organolithien]]) réagit avec cette amide de Weinreb, le métal est [[Chélation|chélaté]] par les oxygènes du carbonyle et du groupe ''N''–méthoxy, empêchant de nouvelle additions nucléophiles<ref>Kürti and Czakó 2005, {{p.|478}}.</ref>.

Dans l'[[acylation de Friedel-Crafts]], les halogénures d'acyle agissent comme électrophiles dans des réactions de [[substitution électrophile aromatique]]. Un [[acide de Lewis]], tel que le [[chlorure de zinc]] (ZnCl2), le [[chlorure de fer(III)]] (FeCl3), ou le [[chlorure d'aluminium]] (AlCl3), se coordonne avec l'halogène de l'halogénure d'acyle, activant le composé pour une attaque nucléophile. Pour les cycles aromatique spécialement riches en électrons, la réaction se produit sans l'ajout d'acide de Lewis<ref name=kurti2>Kürti and Czakó 2005, p. 176.</ref>.

=== Thioesters ===

Les [[thioester]]s réagissent de façon similaire aux chlorures d'acyle, mais de façon plus douce.

=== Anhydrides ===

La chimie des halogénures d'acyle et des anhydrides est similaire. Si les anhydrides ne peuvent être convertis en halogénure d'aycle, ils peuvent être convertis en chacun des autres dérivés acyle. Les anhydrides peuvent aussi réagir par des réactions similaires à la [[réaction de Schotten-Baumann]] pour produire des esters et des amides à partir d'alcools et d'amines, et l'eau peut les hydrolyser en leurs acides correspondants. Comme les halogénures d'acyle, les anhydrides peuvent réagir avec les carbones nucléophiles pour produire des cétones et/ou des alcools tertiaires, et peuvent participer aux acylations de Friedel–Crafts comme aux synthèses de cétone de Weinreb<ref name=kurti2 />. Cependant, contrairement aux halogénures d'acyle, les anhydrides ne réagissent pas avec les réactifs de Gilman<ref name=mcmurry />.

La réactivité des anhydrides peut être accrue en ajoutant une [[quantité catalytique]] de [[4-Diméthylaminopyridine|''N'',''N''-diméthylaminopyridine]] (DMAP). La [[pyridine]] peut aussi être utilisée dans ce but, et agit de façon similaire<ref name=kurti1 />.

[[Fichier:Nucleophilic Acyl Substitution on an Anhydride Catalyzed by DMAP.png|581px|DMAP activant les anhydrides pour une substitution nucléophile en créant un meilleur nucléofuge.]]

Dans un premier temps, la DMAP ('''2''') attaque l'anhydride ('''1''') pour former un intermédiaire tétraédrique, qui se réorganise en éjectant un ion carboxylate et donnant un amide ('''3'''). Cet amide intermédiaire est plus actif pour les attaques nucléophiles que l'anhydride initial car la diméthylaminopyridine est un meilleur nucléofuge que l'ion carboxylate. Dans une étape suivante, un nucléophile (Nuc) attaque '''3''' pour donner un autre intermédiaire tétraédrique qui va se réorganiser pour donner le produit final ('''4'''), en éjectant le groupe pyridine, ce qui lui rend au passage son caractère aromatique, un élément qui favorise grandement la réaction et explique pourquoi il est un meilleur nucléofuge que l'ion carboxylate.

=== Esters ===

Les [[ester]]s sont moins réactifs que les halogénures d'acyle et les anhydrides. Comme les dérivés acyle plus réactifs, ils peuvent réagir avec l'[[ammoniac]] et les [[amine (chimie)|amines]] primaires et secondaires pour donner des [[amide]]s, mais ce type de réaction n'est guère utilisé car les réactions avec les halogénure d'acyles donnent de meilleurs rendements. Les esters peuvent être transformés en d'autre esters, un processus appelé [[transestérification]]. La transestérification peut être catalysée en milieu acide ou basique, et implique la réaction entre un ester et un [[alcool (chimie)|alcool]]. Malheureusement, comme le nucléofuge est un alcool, la réaction directe et inverse se déroulent en même temps, à des vitesses similaires. En utilisant l'alcool réactif en large excès ou en extrayant l'alcool partant (par exemple par [[distillation]]) favorisera la réaction dans le sens direct, selon le [[principe de Le Chatelier]]<ref name=wade>Wade 2010, {{p.|1005–1009}}.</ref>.

[[Fichier:Fischer esterification-hydrolysis equilibrium.svg|center|Hydrolyse acide d'un ester et estérification Fischer, deux réactions inverses correspondant à un équilibre chimique.]]

L'hydrolyse acide des esters est une réaction d'équilibre, essentiellement la réaction inverse de l'[[estérification de Fischer]]. Comme les alcools (nucléofuge) et l'eau (nucléophile) ont un pKa similaire, les réactions directes et inverses se retrouvent en compétition. Comme dans le cas de la trans-estérification, utiliser un réactif (l'eau) en large excès, ou extraire le produit (l'alcool) au fur et à mesure de sa production permet de favoriser la réaction directe.

[[Image:Saponification.PNG|center|550px|Saponification d'un ester]]

L'hydrolyse basique des esters, connue sous le nom de [[saponification]] n'est en revanche pas une réaction d'équilibre ; c'est une réaction totale qui consomme un équivalent de base dans la réaction, et produit un équivalent d'alcool et un équivalent d'ion carboxylate. La saponification des esters d'[[acide gras|acides gras]] est un [[procédé industriel]] important, utilisé dans la production de [[savon]]<ref name=wade />.

[[Fichier:Claisen condensation - general mechanism.svg|center|Condensation de Claisen impliquant la réaction entre un énolate d'ester et un ester pour former un β-cétoester.]]

Les esters peuvent subir un certain nombre de réactions avec les carbones nucléophiles. Comme les halogénures d'acyle et les anhydrides, ils réagissent avec les réactifs de Grignard en excès pour donner des alcools tertiaires. Ils peuvent également réagir avec les [[énolate]]s. Dans la [[condensation de Claisen]], un énolate d'un ester ('''1''') va attaquer le carbone du groupe carboxyle d'un autre ester ('''2''') pour former un intermédiaire tétraédrique ('''3'''). Cet intermédiaire se réorganise en expulsant un groupe alcoolate (R'O−), produisant un β-cétoester ('''4''').

Les condensations de Claisen croisées, c'est-à-dire dans lesquelles l'énolate et le nucléophiles sont deux esters différents sont possibles, mais produisent des mélanges de composés qu'il faut ensuite séparer. Une condensation de Claisen [[réaction intramoléculaire|intramoléculaire]] (d'une molécule avec deux fonctions ester) est appelée [[condensation de Dieckmann]] ou [[cyclisation]] de Dieckmann, car elle est utilisée pour former des cycles. Les esters peuvent aussi subir des condensations avec des cétones et des aldéhydes énolisables, pour donner des composés β-dicarbonylés<ref>Carey 2006, {{p.|919–924}}.</ref>. Un exemple spécifique est le [[réarrangement de Baker-Venkataraman]] dans lequel une ''ortho''-acyloxycétone aromatique subit une substitution nucléophile d'acyle intramoléculaire suivi par un rearrangement pour former une β-dicétone aromatique<ref>Kürti and Czakó 2005, {{p.|30}}.</ref>. Le [[réarrangement de Chan]] est un autre exemple de réarrangement résultant d'une substitution nucléophile d'acyle intramoléculaire.

=== Amides ===

Du fait de leur faible réactivité, les [[amide]]s ne participent pas à autant de types de substitution nucléophiles que les autres dérivés acyle. Les amides sont stables en présence d'eau, et sont environ cent fois plus stable vis-à-vis de l'[[hydrolyse]] que les esters<ref name=carey />. Les amides peuvent cependant être hydrolysés en acides carboxyliques en présence d'acide ou de base. La stabilité des [[liaison peptidique|liaisons amide]] a des implications biologiques, du fait que les [[acide aminé|acides aminés]] formant les [[protéine]]s sont liés entre eux par des liaisons amide. Les liaisons amide sont suffisamment résistantes à l'hydrolyse pour maintenir la protéine en forme dans des environnements aqueux mais peuvent cependant être brisées si nécessaire<ref name=carey />.

Les amides primaires non-substitués (R-C(=O)NH2) ou momnosubstitués (R-C(=O)NHR') ne réagissent pas favorablement avec les carbones nucléophiles. Les [[organomagnésien]]s et les [[organolithien]]s réagissent avec eux en tant que base plutôt qu'en tant que nucléophile, et vont simplement les déprotoner. Les amides primaires disubstitués (R-C(=O)NR'R<nowiki>''</nowiki>) n'ont pas ce problème et réagissent avec les carbones nucléophiles pour former des [[cétone]]s ; les anions [[amidure]] (NR2−) sont des bases très fortes et donc de très mauvais nucléofuges, l'attaque nucléophile ne se produira donc qu'une seule fois. Lorsqu'il réagit avec un des carbones nucléophiles, le [[N,N-Diméthylformamide|''N'',''N''-diméthylformamide]] (DMF) peut être utilisé pour introduire un groupe [[formyle]]<ref>{{Ouvrage|prénom1=Alan R.|nom1=Katritzky|prénom2=Otto|nom2=Meth-Cohn|prénom3=Charles W.|nom3=Rees|titre=Comprehensive Organic Functional Group Transformations|volume=3|lieu=Oxford|éditeur=[[Pergamon Press]]|année=1995|numéro d'édition=1|passage=90|isbn=0-08-042324-8}}</ref>.

[[Fichier:Formylation of Benzene using Phenyllithium and DMF.png|917px|Comme les amides disubstitués ne régissent qu'une fois avec les organolithiens, ils peuvent être utilisés pour introduire des fonctions aldéhyde ou cétone. Ici le DMF sert de source en groupe formyle pour synthétiser le benzaldéhyde.]]

Dans l'exemple ci-dessus, le [[phényllithium]] ('''1''') attaque le groupe carbonyle du DMF ('''2'''), formant un intermédiaire tétraédrique ('''3'''). Comme l'anion diméthylamidure est un mauvais nucléofuge, l'intermédiaire ne va pas l'expulser, et aucune autre attaque nucléophile ne peut se produire. Sous conditions acides, le groupe alcoolate va se protoner pour former un [[aminoalcool]] ('''4'''), puis le groupe amine va également se protoner pour former un ion [[ammonium]] ('''5'''). L'élimination de la [[diméthylamine]], une molécule neutre, et la perte d'un proton, donne le [[benzaldéhyde]] ('''6''').

=== Acides carboxyliques ===

Les [[acide carboxylique|acides carboxyliques]] ne sont pas spécialement réactifs par substitution nucléophile, mais ils peuvent être convertis en d'autres dérivés acyle.

Convertir un acide carboxylique en amide est possible, mais ce n'est pas une réaction directe et simple. Au lieu de réagir comme nucléophile, une [[amine (chimie)|amine]] réagira comme une base en présence d'un acide carboxylique, produisant un [[carboxylate]] d'ammonium. Chauffer le sel ainsi obtenu au-dessus de {{tmp|100|°C}} permettra d'éliminer l'eau et de former l'amide. Cette méthode de synthèse des amides est importante dans le monde industriel, comme pour les applications en laboratoire<ref name=wade2>Wade 2010, {{p.|964–965}}.</ref>.

En présence d'un [[acide fort]] catalyseur, les acides carboxyliques peuvent se [[réaction de condensation|condenser]] pour former des anhydrides d'acide. Cette condensation produit cependant de l'eau qui peut réhydrolyser l'anhydride obtenu en l'acide carboxylique initial. Cette réaction est donc une réaction d'équilibre.

Sous catalyse acide, les acides carboxyliques peuvent réagir avec les alcools pour former des esters, par l'[[estérification de Fischer]], qui est également une réaction d'équilibre. On peut aussi utiliser le [[diazométhane]] pour convertir un acide en ester. Si cette réaction offre de bon rendements, elle ne permet cependant que de produire des esters de méthyle<ref name=wade2 />.

Le [[chlorure de thionyle]] peut être utilisé pour convertir les acides carboxyliques en leur chlorures d'acyle équivalents. Dans un premier temps, l'acide carboxylique ('''1''') attaque le chlorure de thionyle et provoque le départ d'un ion chlorure. L'[[ion oxonium]] ('''2''') ainsi résultant est activé en vue d'une attaque nucléophile, tout en possédant un bon nucléofuge, contrairement à un acide carboxylique normal. Dans l'étape suivante, cet ion est attaqué par un ion chlorure pour donner un intermédiaire tétraédrique ('''3'''), un chlorosulfite. Cet intermédiaire se réorganise éjectant un [[dioxyde de soufre]] et un ion chlorure, produisant un chlorure d'acyle protoné ('''4'''). L'ion chlorure peut retirer ce proton du groupe carbonyle, donnant le chlorure d'acyle final ('''5'''), avec production de [[chlorure d'hydrogène|HCl]].

[[Fichier:Mechanism of the Reaction of a Carboxylic Acid and Thionyl Chloride.png|center|Mécanisme de la réaction entre un acide carboxylique et le chlorure de thionyle pour donner un chlorure d'acyle.|734px]]

Le [[trichlorure de phosphore|chlorure de phosphore(III)]] (PCl3) et [[pentachlorure de phosphore|chlorure de phosphore(V)]] (PCl5) permettent également de convertir un acide carboxylique en chlorure d'acyle, par un mécanisme similaire. Un équivalent de PCl3 peut réagir avec trois équivalents d'acide, produisant un équivalent de H3PO3, ou [[acide phosphoreux]], en plus du chlorure d'acyle désiré. PCl5 réagit avec les acides carboxyliques dans un {{nobr|ratio 1:1}}, et produit l'[[chlorure de phosphoryle|oxychlorure de phosphore(V)]] (POCl3) comme [[sous-produit]].

Les acides carboxyliques peut réagir avec les organomagnésiens ou les organolithiens pour former des cétones. Un premier équivalent de nucléophile agira comme base qui déprotenera l'acide. Un second équivalent attaquera le groupe carbonyle pour former un anion alcoolate [[géminal]], qui, protoné, donnera un [[hydrate]] de cétone. Comme la plupart des hydrates de cétone sont instables par rapport à leur cétone correspondante, l'équilibre entre les deux formes est fortement déplacé en faveur des cétones. Par exemple, la [[constante d'équilibre]] de la formation de l'hydrate d'[[acétone]] à partir de l'acétone est seulement de 0,002<ref>Wade 2010, {{p.|838}}.</ref>.

== Notes et références ==
{{Références}}
{{Traduction/Référence|en|Nucleophilic acyl substitution|634252815}}

== Voir aussi ==
* [[Abstraction nucléophile]]

== Liens externes ==
* Réaction de l'[[anhydride acétique]] avec l'[[acétone]] in ''[[Organic Syntheses]]'' Coll. {{Vol.|3}}, {{p.|16}}, {{vol.|20}}, {{p.|6}}, [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv3p0016 Article]

{{Palette|Réactions organiques}}
{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Réaction de substitution]]


text:
# Charles-Martin Doyen
Pour les articles homonymes, voir Doyen.
Charles-Martin Doyen, né le 21 août 1756 à Paris et mort dans la même ville le 19 juillet 1831, est un banquier et homme politique français.

## Biographie
Charles-Martin Doyen est le fils de Charles-Philippe Doyen, intéressé dans les affaires du roi, et d'Anne-Elisabeth Abraham. Il épouse Mlle Bernard de Coubert, petite-fille de Samuel-Jacques Bernard (1686-1753).

### Carrière financière
Commis à la Caisse du Trésor royal en 1785, il devient caissier général de la Trésorerie nationale en 1791. Après avoir fondé en l'an V avec son associé Durieux une maison de banque à Paris, il s'en sépare pour s'associer avec Charles-Henry-Pierre Tellier au sein de la banque Charles-Martin Doyen et Cie. Administrateur de la Caisse des comptes courants, il devient, lors de son absorption par la Banque de France en février 1800, régent de cette dernière. Il rejoint également les Négociants réunis chargés de trouver des fonds pour le Trésor. Durement touché par la crise financière de 1805-1806, il ne parvient pas à surmonter celle de 1811.
Il est régent de la Banque de France de 1800 à 1806 et membre du Conseil central de la Banque de France de 1801 à 1806.

### Carrière politique
Charles-Martin Doyen est maire du IIIe arrondissement de Paris lorsqu'il est élu, le 6 germinal an X, par le Sénat conservateur député de la Seine au Corps législatif. Il conserve son siège jusqu'à la fin de la législature, le 1er juillet 1807.

title: Charles-Martin Doyen

wikitext:
{{Voir homonymes|Doyen}}
{{ébauche|Premier Empire|personnalité politique française|finance}}
{{Infobox Biographie2
|charte=personnalité politique
|lieu de décès=[[Ancien 2e arrondissement de Paris]]}}
'''Charles-Martin Doyen''', né le {{date|21|août|1756}} à [[Paris]] et mort dans la même ville le {{date|19|juillet|1831}}, est un banquier et homme politique français.

== Biographie ==
Charles-Martin Doyen est le fils de Charles-Philippe Doyen, intéressé dans les affaires du roi, et d'Anne-Elisabeth Abraham. Il épouse {{Mlle}} Bernard de Coubert, petite-fille de [[Samuel-Jacques Bernard (1686-1753)]].

=== Carrière financière ===
Commis à la Caisse du Trésor royal en 1785, il devient caissier général de la Trésorerie nationale en 1791<ref name=DN/>. Après avoir fondé en l'an V avec son associé Durieux une maison de banque à Paris, il s'en sépare pour s'associer avec Charles-Henry-Pierre Tellier au sein de la banque Charles-Martin Doyen et Cie<ref name=DN/>. Administrateur de la [[Caisse des comptes courants]], il devient, lors de son absorption par la [[Banque de France]] en {{date-|février 1800}}, régent de cette dernière<ref name=DN/>. Il rejoint également les [[Négociants réunis]] chargés de trouver des fonds pour le Trésor. Durement touché par la [[crise financière de 1805-1806]], il ne parvient pas à surmonter celle de 1811<ref name=DN/>.

Il est [[Régent de la Banque de France|régent]] de la [[Banque de France]] de 1800 à 1806 et membre du Conseil central de la [[Banque de France]] de 1801 à 1806<ref>[http://www.genea-bdf.org/BasesDonnees/genealogies/doyen.htm Famille Doyen sur genea-bdf]</ref>.

=== Carrière politique ===
Charles-Martin Doyen est maire du [[Ancien 3e arrondissement de Paris|III{{e}} arrondissement de Paris]] lorsqu'il est élu, le 6 germinal an X, par le [[Sénat conservateur]] député de la [[Seine (département)|Seine]] au [[corps législatif (Consulat et Empire)|Corps législatif]]<ref name=AN/>. Il conserve son siège jusqu'à la fin de la législature, le {{date-|1 juillet 1807}}<ref name=AN/>.

== Notes et références ==
{{Références|références=
<ref name=AN>{{Harvsp|Robert|Cougny|1889|id=1889}}</ref>
<ref name=DN>{{Harvsp|Tulard|1999}}</ref>
}}

== Bibliographie ==
*{{DicoParlement|id=16119|notice=Charles, Martin Doyen}}
*Doyen (Charles-Martin), par [[Romuald Szramkiewicz]], dans {{Ouvrage|langue=fr|prénom1=Jean|nom1=Tulard|lien auteur1=Jean Tulard|directeur1=oui|titre=Dictionnaire Napoléon|volume=A-H|éditeur=[[Fayard (maison d'édition)|Fayard]]|lieu=Paris|année=1999|mois=octobre|pages totales=1000|passage=666|isbn=2-213-60485-1}}

==Liens externes==
{{liens}}

{{Portail|Premier Empire|politique française|finance|Paris}}
{{CLEDETRI:Doyen, Charles-Martin}}
[[Catégorie:Naissance en août 1756]]
[[Catégorie:Naissance à Paris]]
[[Catégorie:Député au Corps législatif]]
[[Catégorie:Député de la Seine]]
[[Catégorie:Régent de la Banque de France]]
[[Catégorie:Banquier français du XVIIIe siècle]]
[[Catégorie:Banquier français du XIXe siècle]]
[[Catégorie:Maire d'un ancien arrondissement de Paris]]
[[Catégorie:Décès en juillet 1831]]
[[Catégorie:Décès dans l'ancien 2e arrondissement de Paris]]
[[Catégorie:Décès à 74 ans]]

title: Biographie

Naissance: 21 août 1756 · Paris

Décès: 19 juillet 1831 (à 74 ans) · Ancien 2e arrondissement de Paris

Nationalité: française

Activités: Homme politique, banquier

title: Autres informations

Membre de: Négociants réunis


text:
# Pierre Boussard
Pour les articles homonymes, voir Boussard.
 (septembre 2022).
Si vous disposez d'ouvrages ou d'articles de référence ou si vous connaissez des sites web de qualité traitant du thème abordé ici, merci de compléter l'article en donnant les références utiles à sa vérifiabilité et en les liant à la section « Notes et références ».
Pierre Boussard, né le 27 juin 1917 à Plogonnec (Finistère) et mort le 18 octobre 1997, est un prélat français, évêque de Vannes de 1965 à 1991.

## Biographie
Né dans une famille de cultivateurs, il fait ses études chez les frères de Ploërmel avant d'entrer au petit séminaire de Pont-Croix.
Après l'obtention de son baccalauréat, il entre en 1936 au grand séminaire de Quimper.
Prisonnier pendant quatre ans, il ne peut être ordonné prêtre qu'en 1947, puis envoyé à Rome pour y terminer ses études.
À son retour de Rome, en 1949, licencié en théologie, il est nommé vicaire à Audierne.
Engagé dans l'Action catholique (aumônier, puis chargé de la presse), il est alors appelé à Quimper par André Fauvel qui lui confie la charge de vicaire général du Léon.
Il est nommé évêque de Vannes en septembre 1964.

title: Pierre Boussard

wikitext:
{{Voir homonymes|Boussard}}
{{Ébauche|évêque|français}}
{{À sourcer|date=septembre 2022}}
{{Infobox Prélat catholique
 | nom                = Pierre Boussard
 | titre              = Évêque
 | image              =
 | taille image       =
 | nom de naissance   = Pierre Auguste Marie Boussard
 | date de naissance  = {{Date de naissance|27 juin 1917}}
 | lieu de naissance  = [[Plogonnec]]
 | date de décès      = {{date de décès|18 octobre 1997|27 juin 1917}}
 | lieu de décès      =
 | ordre              =
 | ordination         = {{Date|19 septembre| 947}}
 | consécration       = {{Date|1 février 1965}} <br/> par [[François Kervéadou]]
 | ministère 1        =[[Évêque de Vannes]]
 | date début 1       = {{date|24 septembre 1964}}
 | date fin 1         = {{date|16 novembre 1991}}
 | prédécesseur 1     = [[Eugène-Joseph-Marie Le Bellec]]
 | successeur 1       = [[François-Mathurin Gourvès]]
 | fonc religieuses   =
 | fonc laïques       =
 | blason             =
 | blason simple      =Blason Pierre-Auguste-Marie Boussard.svg
 | ornement extérieur =
 | devise             =
 | ch                 =boussard
}}
'''Pierre Boussard''', né le {{date|27 juin 1917}} à [[Plogonnec]] ([[Finistère]]) et mort le {{date|18 octobre 1997}}, est un prélat [[France|français]], [[évêque de Vannes]] de 1965 à 1991.

== Biographie ==
Né dans une famille de cultivateurs, il fait ses études chez les [[Frères de l'instruction chrétienne de Ploërmel|frères de Ploërmel]] avant d'entrer au [[Séminaire (catholicisme)|petit séminaire]] de [[Pont-Croix]].

Après l'obtention de son baccalauréat, il entre en 1936 au grand séminaire de [[Quimper]].

Prisonnier pendant quatre ans, il ne peut être ordonné prêtre qu'en 1947, puis envoyé à [[Rome]] pour y terminer ses études.

À son retour de Rome, en 1949, licencié en [[théologie]], il est nommé [[vicaire]] à [[Audierne]].

Engagé dans l'[[Action catholique]] ([[aumônier]], puis chargé de la presse), il est alors appelé à Quimper par [[André Fauvel]] qui lui confie la charge de vicaire général du Léon.

Il est nommé [[Liste des évêques de Vannes|évêque de Vannes]] en {{date|septembre 1964}}.

== Notes et références ==
{{références}}

{{Portail|catholicisme|XXe siècle|Vannes}}

{{DEFAULTSORT:Boussard, Pierre}}

[[Catégorie:Naissance dans le Finistère]]
[[Catégorie:Naissance en juin 1917]]
[[Catégorie:Décès en octobre 1997]]
[[Catégorie:Évêque de Vannes]]
[[Catégorie:Évêque catholique français du XXe siècle]]
[[Catégorie:Personnalité bretonne du XXe siècle]]
[[Catégorie:Décès à 80 ans]]

title: Biographie

Nom de naissance: Pierre Auguste Marie Boussard

Naissance: 27 juin 1917 · Plogonnec

Ordination sacerdotale: 19 septembre

Décès: 18 octobre 1997 (à 80 ans) · Plonévez-Porzay

title: Évêque de l'Église catholique

Ordination épiscopale: 1er février 1965 · par François Kervéadou

title: 24 septembre 1964 – 16 novembre 1991

Précédent: Eugène-Joseph-Marie Le Bellec · François-Mathurin Gourvès · Suivant

24 septembre 1964 – 16 novembre 1991: (en) Notice sur www.catholic-hierarchy.org


text:
# Prix Chesley
Les prix Chesley sont des prix artistiques créés en 1985 et décernés chaque année aux meilleurs travaux artistiques de science-fiction et de fantasy parmi ceux qui ne sont pas déjà lauréats du prix Hugo.
Les lauréats sont nommés et élus par l'ASFA (association des artistes de science-fiction et de fantasy) (en). Les prix sont remis lors de la convention de science-fiction mondiale (Worldcon) ou lors de la convention de science-fiction nord-américaine (NASFiC) (en) lorsque la première se tient hors du continent nord-américain.

## Historique
Initialement simplement nommés ASFA Awards, ils sont renommés Chesley Awards en 1986 en hommage au peintre américain Chesley Bonestell dont le décès en juin 1986 affecte grandement la communauté artistique de la science-fiction et de la fantasy. Aucun prix n'est décerné cette année-là.

## Catégories
Les prix sont décernés dans onze catégories :
- Meilleure illustration de couverture, livre à couverture rigide
- Meilleure illustration de couverture, livre de poche ou électronique
- Meilleure illustration de magazine
- Meilleure illustration intérieure
- Meilleure illustration liée au jeu (catégorie introduite en 1999)
- Meilleure illustration de produit (catégorie introduite en 1999)
- Meilleur travail en couleur, inédit
- Meilleur travail monochrome, inédit
- Meilleure œuvre d'art tridimensionnelle
- Meilleur·e directeur·rice artistique
- Prix de la réalisation artistique de toute une vie (nommé simplement prix de la réalisation artistique jusqu'en 2009)

Un ou deux prix spéciaux étaient également décernés jusqu'en 2010 (contribution exceptionnelle à l'ASFA de 1985 à 2010 sauf 2007 et 2008, ainsi qu'une distinction pour la succession de Chesley Bonestell en 2001).
La liste des récipiendaires est présente sur le site de l'ASFA.

title: Prix Chesley

wikitext:
Les '''prix Chesley''' sont des prix artistiques créés en 1985 et décernés chaque année aux meilleurs travaux artistiques de [[science-fiction]] et de [[fantasy]] parmi ceux qui ne sont pas déjà lauréats du [[prix Hugo]]<ref name="Chesley awards">{{Lien web|langue=en|titre=The Chesley Awards|site=ASFA Association of Science Fiction & Fantasy Artists|url=https://asfa-art.com/the-chesley-awards/}}</ref>.

Les lauréats sont nommés et élus par l'{{Lien|lang=en|trad=Association of Science Fiction and Fantasy Artists|fr=Association des artistes de science-fiction et de fantasy|texte=ASFA (association des artistes de science-fiction et de fantasy)}}. Les prix sont remis lors de la [[World Science Fiction Convention|convention de science-fiction mondiale (Worldcon)]] ou lors de la {{Lien|lang=en|trad=North American Science Fiction Convention|fr=Convention de Science-Fiction nord-américaine|texte=convention de science-fiction nord-américaine (NASFiC)}} lorsque la première se tient hors du continent nord-américain.

== Historique ==
Initialement simplement nommés ''ASFA Awards'', ils sont renommés ''Chesley Awards'' en 1986 en hommage au peintre américain [[Chesley Bonestell]] dont le décès en {{date-|juin 1986}} affecte grandement la communauté artistique de la science-fiction et de la fantasy. Aucun prix n'est décerné cette année-là.

== Catégories ==
Les prix sont décernés dans onze catégories :
* Meilleure illustration de couverture, livre à couverture rigide
* Meilleure illustration de couverture, livre de poche ou électronique
* Meilleure illustration de magazine
* Meilleure illustration intérieure
* Meilleure illustration liée au jeu (catégorie introduite en 1999)
* Meilleure illustration de produit (catégorie introduite en 1999)
* Meilleur travail en couleur, inédit
* Meilleur travail monochrome, inédit
* Meilleure œuvre d'art tridimensionnelle
* Meilleur·e directeur·rice artistique
* Prix de la réalisation artistique de toute une vie (nommé simplement prix de la réalisation artistique jusqu'en 2009)

Un ou deux prix spéciaux étaient également décernés jusqu'en 2010 (contribution exceptionnelle à l'ASFA de 1985 à 2010 sauf 2007 et 2008, ainsi qu'une distinction pour la succession de Chesley Bonestell en 2001).

La liste des récipiendaires est présente sur le site de l'ASFA<ref name="Chesley winners">{{Lien web|langue=en|titre=Past Winners of the Chesley Awards |site=ASFA Association of Science Fiction & Fantasy Artists|url=https://asfa-art.com/the-chesley-awards/past-winners/}}</ref>.

== Notes et références ==
{{Références}}

== Articles connexes ==

* [[Worldcon]], convention lors de laquelle a lieu la cérémonie
* [[1985 en science-fiction]]

== Liens externes ==
* {{Site officiel|en|https://asfa-art.com/the-chesley-awards/}}
* {{Bases}}
* {{Autorité}}

{{Portail|peinture|science-fiction|fantasy et fantastique|récompenses et distinctions}}

[[Catégorie:Prix littéraire de science-fiction aux États-Unis]]
[[Catégorie:Prix artistique]]
[[Catégorie:Distinction fondée en 1985]]
[[Catégorie:1985 en science-fiction]]


text:
# Chicorée scarole
Variété
Classification phylogénétique
La scarole ou chicorée scarole est une variété de salade à grandes feuilles frisées et croquantes couramment cultivée. Les feuilles intérieures sont plus pâles et beaucoup moins amères que les feuilles extérieures. Sur le plan botanique, c'est une sous-espèce de la chicorée endive dont il existe de nombreuses variétés. C'est un légume qui se cultive principalement à l'automne.
Nom scientifique : Cichorium endivia var. latifolium, famille des Asteraceae.
Noms vernaculaires : scarole, escarole, chicorée blanche, endive à larges feuilles.

## Description
Plante herbacée à nombreuses feuilles vertes croquantes légèrement ondulées disposées en rosette. Son cœur a des feuilles blanches bordées de jaune.
Saveur légèrement amère.

## Variétés
En 2023, 24 variétés sont inscrites au Catalogue français dont : Blonde à cœur plein, Cornet d'Anjou, Cornet de Bordeaux, Géante maraîchère, Grosse bouclée 2 , et de nombreuses variétés améliorées comme Alexia, Allure, Aranza, Gargantua, Lempika, Maruchka, etc.
.

## Utilisations culinaires
Elle est habituellement servie crue avec un assaisonnement relevé à la moutarde ou à l'échalote, mais on peut aussi bien la cuire, elle gardera toute sa saveur. C'est une source élevée de potassium et d'acide folique.

title: Chicorée scarole

wikitext:
{{Ébauche|composée}}
{{Taxobox début | végétal | ''Cichorium endivia''<br />var. ''latifolium''| Cichorium endivia field.jpg | Champ de scaroles.}}
{{Taxobox | classe | Magnoliopsida }}
{{Taxobox | ordre | Asterales }}
{{Taxobox | famille | Asteraceae }}
{{Taxobox | genre | Cichorium }}
{{Taxobox | espèce | Cichorium endivia}}
{{Taxobox taxon | végétal | variété | Cichorium endivia var. latifolium | [[Jean-Baptiste de Lamarck|Lam.]], [[1785]] }}
{{Taxobox phylogénie bandeau}}
{{Taxobox | ordre | Asterales }}
{{Taxobox | famille | Asteraceae }}
{{Taxobox fin}}

La '''scarole''' ou '''chicorée scarole''' est une variété de [[salade (plante)|salade]] à grandes feuilles frisées et croquantes couramment cultivée. Les feuilles intérieures sont plus pâles et beaucoup moins amères que les feuilles extérieures<ref name="guide">Le guide des aliments de Québec Amérique.</ref>. Sur le plan [[botanique]], c'est une sous-espèce de la [[chicorée endive]] dont il existe de nombreuses [[variété (botanique)|variétés]]. C'est un légume qui se cultive principalement à l'automne.

Nom scientifique : ''[[Cichorium endivia]]'' var. ''latifolium'', famille des ''[[Asteraceae]]''.

Noms vernaculaires : scarole, escarole, chicorée blanche, endive à larges feuilles.

== Description ==
[[Plante herbacée]] à nombreuses [[feuille]]s vertes croquantes légèrement ondulées disposées en rosette. Son cœur a des feuilles blanches bordées de jaune.

Saveur légèrement amère.

== Variétés ==

En 2023, {{nombre|24|variétés}} sont inscrites au Catalogue français dont : Blonde à cœur plein, Cornet d'Anjou, Cornet de Bordeaux, Géante maraîchère, Grosse bouclée 2 , et de nombreuses variétés améliorées comme Alexia, Allure, Aranza, Gargantua, Lempika, Maruchka, etc.<ref>[https://www.semae.fr/catalogue-varietes/ Consultation en ligne des listes des variétés inscrites aux catalogues officiels sur le site de Semae]</ref>
.

== Utilisations culinaires ==
Elle est habituellement servie crue avec un assaisonnement relevé à la moutarde ou à l'échalote, mais on peut aussi bien la cuire, elle gardera toute sa saveur. C'est une source élevée de potassium et d'acide folique<ref name="guide"/>.

== Notes et références ==
{{Références}}

{{Autres projets
|commons=Category:Cichorium endivia var. latifolium
}}
== Liens externes ==
* {{BioLib|taxon|128860|''Cichorium endivia'' var. ''latifolia''}}
* {{Tela-métro|82190|''Cichorium endivia'' var. ''latifolium'' Lam.}}

{{Portail|botanique|plantes utiles}}

{{DEFAULTSORT:Chicoree Scarole}}
[[Catégorie:Variété d'Angiospermes (nom vernaculaire)]]
[[Catégorie:Asteraceae (nom vernaculaire)]]
[[Catégorie:Chicorée|Scarole]]
[[Catégorie:Salade|Chicorée scarole]]
[[Catégorie:Taxon décrit par Jean-Baptiste de Lamarck]]
[[Catégorie:Taxon décrit en 1785]]

title: Classification

Règne: Plantae

Classe: Magnoliopsida

Ordre: Asterales

Famille: Asteraceae

Genre: Cichorium

Espèce: Cichorium endivia

title: Classification phylogénétique


text:
# HMS Starfish (19S)
Pour les autres navires du même nom, voir HMS Starfish.
Le HMS Starfish (Pennant number: 19S) est un sous-marin de la classe S de la Royal Navy. Il a été construit en 1933 par Chatham Dockyard à Chatham (Angleterre).
Pendant la guerre, le Starfish, qui fait partie de la 2e flottille de sous-marins, a effectué cinq patrouilles de guerre sans incident en mer du Nord. Le 9 janvier 1940, lors de sa sixième patrouille, il attaque un dragueur de mines allemand au large de la baie d'Heligoland, mais après l'échec de l'attaque et le blocage de ses ailerons de plongée, le Starfish est attaqué à plusieurs reprises avec des grenades sous-marines. Gravement endommagé, il est forcé de faire surface et coule après que tout son équipage a été secouru par les navires allemands.

## Conception et description
Les sous-marins de classe S ont été conçus pour succéder à la classe L et étaient destinés à opérer en mer du Nord et en mer Baltique. Les sous-marins avaient une longueur totale de 61,7 m, une largeur de 7,3 m et un tirant d'eau moyen de 3,6 m. Ils déplaçaient 742 t en surface et 942 t en immersion. Les sous-marins de classe S avaient un équipage de 38 officiers et matelots. Ils avaient une profondeur de plongée de 91 m.
Pour la navigation en surface, les sous-marins étaient propulsés par deux moteurs Diesel de 775 chevaux (578 kW), chacun entraînant un arbre d'hélice. En immersion, chaque hélice était entraînée par un moteur électrique de 650 chevaux-vapeur (485 kW). Ils pouvaient atteindre 13,75 nœuds (25,47 km/h) en surface et 10 nœuds (19 km/h) sous l'eau. En surface, les sous-marins du premier groupe avaient une autonomie de 3 700 milles nautiques (6 900 km) à 10 nœuds (19 km/h) et de 64 milles marins (119 km) à 2 nœuds (3,7 km/h) en immersion.
Les sous-marins étaient armés de six tubes lance-torpilles de 21 pouces (533 mm) à l'avant. Ils transportaient six torpilles de rechange pour un total de 12 torpilles. Ils étaient également armés d'un canon de pont de 3 pouces (76 mm).

## Construction et carrière
Commandé le 16 mars 1931 dans le cadre du programme de construction de 1930, le HMS Starfish est posé au Chatham Royal Dockyard le 29 septembre 1931 et mis à l'eau le 14 mars 1933. Il est mis en service plus tard dans l'année, le 27 octobre 1933.
Au début de la Seconde Guerre mondiale, le Starfish fait partie de la 2e flottille de sous-marins. Du 23 au 26 août 1939, la 2e flottille de sous-marins s'est déployée sur les bases de guerre de Dundee et Blyth.
Le 24 août 1939, le Starfish, sous le commandement du Lieutenant Thomas Anthony Turner, quitte son port d'attache pour sa première patrouille, au sud-ouest de Stavanger, en Norvège. Le 1er septembre, un matelot à bord du Starfish est gravement blessé à la tête, et son commandant décide de rentrer au port. Lorsque la Grande-Bretagne a déclaré la guerre à l'Allemagne nazie le 3 septembre, cette patrouille devient sa première patrouille de guerre, bien qu'il soit arrivée à Dundee plus tard dans la journée. Le onzième jour, il  quitte le port pour sa deuxième patrouille de combat, dans le même secteur que la première. Après une patrouille sans incident, le Starfish revient à Dundee le 21 septembre.
Le Starfish quitte le port le 4 octobre pour sa troisième patrouille de guerre, au nord-ouest de Bergen, en Norvège. Le 17 octobre, il termine sa troisième patrouille sans incident à Rosyth. Le 28 octobre, le Starfish quittée Rosyth pour une patrouille en mer du Nord, au large de Dogger Bank. Sa patrouille s'est à nouveau déroulée sans incident, et le Starfish revient à Blyth le 7 novembre. Il repart pour sa cinquième patrouille, au sud-ouest de la Norvège, puis plus tard à l'ouest du Danemark. Le 8 décembre, le Starfish met fin à sa patrouille, qui s'est déroulée sans incident, à Blyth.
Le 6 janvier 1940, le Starfish part pour sa sixième et dernière patrouille de combat, au large de la baie de Heligoland. Le 9 janvier à 10h40 (UTC), il aperçoit le dragueur de mines allemand M-7 et l'attaque à la position géographique de 55° 00′ N, 7° 10′ E. Cependant, l'attaque a échoué car, en raison d'erreurs de positionnement, les torpilles n'ont pas été tirées. Le Starfish lance une seconde attaque mais ses ailerons de plongée se sont bloqués et son commandant décide de plonger à 27 mètres de profondeur pour effectuer des réparations. Selon le lieutenant Turner dans son rapport d'après-guerre, le Starfish a été localisé par le dragueur de mines allemand, qui a largué deux grenades anti-sous-marines qui n'ont causé aucun dommage. A 10h50, un membre de l'équipage a demandé la permission de redémarrer un des moteurs pour empêcher le gyroscope d'errer. La permission a été accordée, mais dès que le moteur a été remis en marche, quatre grenades sous-marines ont été larguées directement au-dessus du sous-marin, causant des dégâts considérables. A 14h40, une autre attaque a été menée, et vingt grenades sous-marines ont explosé près de la coque du sous-marin, endommageant les rivets et provoquant des fuites. À 18h00, le Starfish est gravement inondé, et son commandant, voyant que les Allemands ne veulent pas partir, donne l'ordre de faire surface à 18h20. Il a été forcé de larguer sa quille de ballast, en remontant à un angle de 45° à cause de l'inondation. Tous les membres de l'équipage ont été secourus et faits prisonniers de guerre, et le Starfish a coulé peu après.
En juillet 1940, une mission de plongée a été envoyée pour localiser son épave et des documents secrets, mais la tentative a échoué.

## Commandants
- Lieutenant (Lt.) Thomas Anthony Turner (RN) du 15 avril 1939 au 9 janvier 1940.

Notes: RN = Royal Navy

title: HMS Starfish (19S)

wikitext:
{{Titre mis en forme|HMS ''Starfish'' (19S)}}
{{autres navires|HMS Starfish}}
{{Infobox Navire
  | nom               = HMS ''Starfish''
  | image             = HMS Starfish.jpg
  | légende           = Le HMS ''Starfish'' en surface
  | taille image      =
  | alt               =
  | autres noms       =
  | type              = [[Sous-marin]]
  | classe            = [[Classe S (sous-marin britannique, 1931)|S]] - 1{{er}} groupe
  | flotte            = {{Royal Navy}}
[[Marine royale néerlandaise]]
  | commanditaire     =
  | constructeur      =[[Chatham Dockyard]]
  | chantier          =[[Chatham (Kent)|Chatham]] -[[Angleterre]]
  | commandé          = 16 mars 1931
  | quille            = 29 septembre 1931
  | lancement         = 14 mars 1933
  | armé              =
  | voyage inaugural  =
  | acquisition       =
  | commission        = 27 octobre 1933
  | statut            = Coulé le 9 janvier 1940
  | commandant        =
  | équipage          = 36 hommes
  | longueur          = 61,7 m
  | largeur           = 7,31 m
  | tirant d'eau      = 3,2 m
  | déplacement       = 742 tonnes en surface
942 t en plongée
  | port en lourd     =
  | tonnage           =
  | propulsion        = 2 [[moteur Diesel|moteurs Diesel]] ''Admiralty''
 2 [[machine électrique|moteurs électriques]]
2 [[arbre d'hélice|arbres d'hélice]]
  | puissance         = 1 550 cv (1 156 kW) moteur Diesel
 1 440 cv (970 kW) moteurs électriques
  | vitesse          = 13,75 [[nœud (unité)|nœuds]] (25,4 km/h) en surface
10 nœuds (19 km/h) en plongée
  | rayon d'action    = 3 700 [[Mille marin|milles nautiques]] (6 900 km) à 10 nœuds (19 km/h) en surface
64 milles nautiques (119 km) à 2 nœuds (3,7 km/h) en plongée
98 tonnes de [[carburant]]
  | profondeur        = 91 m
  | pont              =
  | blindage          =
  | armement          = 6 [[Tube lance-torpilles|tubes lance-torpilles]] de 21 inch (533 mm)
12 [[torpille]]s
1 [[Canon de 3 pouces QF 20 cwt|canon de 3-inch]] (76 mm)
 1 [[mitrailleuse]] de 7,7 mm
  | électronique      =
  | aéronefs          =
  | port d'attache    =
  | indicatif         = 19S
  | latitude         = 55.000000
  | longitude        = 7.166667
  | géolocalisation  = Mer du Nord
}}
Le '''HMS ''Starfish'''''<ref group=Note>Dans la marine des forces britanniques, ''HMS'' signifie ''Her Majesty's Ship'' ou ''His Majesty's Ship'', selon que le monarque anglais est de sexe féminin ou masculin</ref> ([[Pennant number]]: 19S) est un [[sous-marin]] de la ''[[Classe S (sous-marin britannique, 1931)|classe S]]'' de la [[Royal Navy]]. Il a été construit en [[1933]] par [[Chatham Dockyard]] à [[Chatham (Kent)|Chatham]] ([[Angleterre]]).

Pendant la guerre, le ''Starfish'', qui fait partie de la ''2{{e}} [[flottille]] de sous-marins'', a effectué cinq patrouilles de guerre sans incident en [[mer du Nord]]. Le 9 janvier 1940, lors de sa sixième patrouille, il attaque un [[dragueur de mines]] allemand au large de la baie d'[[Heligoland]], mais après l'échec de l'attaque et le blocage de ses ailerons de plongée, le ''Starfish'' est attaqué à plusieurs reprises avec des [[grenade anti-sous-marine|grenades sous-marines]]. Gravement endommagé, il est forcé de faire surface et coule après que tout son [[équipage]] a été secouru par les navires allemands.

== Conception et description ==
Les sous-marins de classe S ont été conçus pour succéder à la [[Classe L (sous-marin britannique)|classe L]] et étaient destinés à opérer en mer du Nord et en [[mer Baltique]]<ref name=h6>Harrison, Chapter 16</ref>. Les sous-marins avaient une longueur totale de 61,7 m, une largeur de 7,3 m et un [[tirant d'eau]] moyen de 3,6 m. Ils [[Déplacement (navire)|déplaçaient]] 742 t en surface et 942 t en immersion<ref name=gg9>Chesneau, p. 49</ref>. Les sous-marins de classe S avaient un équipage de 38 [[officier]]s et [[matelot]]s. Ils avaient une profondeur de plongée de 91 m<ref name=i7>McCartney, p. 4</ref>.

Pour la navigation en surface, les sous-marins étaient propulsés par deux [[moteur Diesel|moteurs Diesel]] de 775 chevaux (578 kW), chacun entraînant un [[arbre d'hélice]]. En [[immersion (navigation)|immersion]], chaque [[hélice]] était entraînée par un moteur électrique de 650 [[Cheval-vapeur|chevaux-vapeur]] (485 kW). Ils pouvaient atteindre 13,75 nœuds (25,47 km/h) en surface et 10 nœuds (19 km/h) sous l'eau<ref>Bagnasco, p. 110</ref>. En surface, les sous-marins du premier groupe avaient une [[autonomie]] de 3 700 milles nautiques (6 900 km) à 10 nœuds (19 km/h) et de 64 milles marins (119 km) à 2 nœuds (3,7 km/h) en immersion<ref name=i7/>.

Les sous-marins étaient armés de six [[tube lance-torpilles|tubes lance-torpilles]] de 21 pouces (533 mm) à l'avant. Ils transportaient six [[torpille]]s de rechange pour un total de 12 torpilles. Ils étaient également armés d'un [[canon de pont]] de 3 pouces (76 mm)<ref name=gg9/>.

== Construction et carrière ==
Commandé le 16 mars 1931 dans le cadre du programme de construction de 1930, le HMS ''Starfish'' est [[pose de la quille|posé]] au [[Chatham Dockyard|Chatham Royal Dockyard]] le 29 septembre 1931 et [[Lancement d'un navire|mis à l'eau]] le 14 mars 1933. Il est [[Mise en service d'un navire|mis en service]] plus tard dans l'année, le 27 octobre 1933<ref name=gg9/>.

Au début de la [[Seconde Guerre mondiale]], le ''Starfish'' fait partie de la ''2{{e}} flottille de sous-marins''. Du 23 au 26 août 1939, la ''2''e'' flottille de sous-marins'' s'est déployée sur les bases de guerre de [[Dundee]] et [[Blyth (Northumberland)|Blyth]]<ref>Rohwer, p.1</ref>.

Le 24 août 1939, le ''Starfish'', sous le commandement du [[Lieutenant (grade militaire)|Lieutenant]] ''Thomas Anthony Turner'', quitte son port d'attache pour sa première patrouille, au sud-ouest de [[Stavanger]], en [[Norvège]]. Le 1er septembre, un matelot à bord du ''Starfish'' est gravement blessé à la tête, et son commandant décide de rentrer au port. Lorsque la [[Grande-Bretagne]] a déclaré la guerre à l'[[Troisième Reich|Allemagne nazie]] le 3 septembre, cette patrouille devient sa première patrouille de guerre, bien qu'il soit arrivée à Dundee plus tard dans la journée. Le onzième jour, il  quitte le port pour sa deuxième patrouille de combat, dans le même secteur que la première. Après une patrouille sans incident, le ''Starfish'' revient à Dundee le 21 septembre<ref name=uboat>[http://uboat.net/allies/warships/ship/3421.html HMS Starfish], uboat.net</ref>.

Le ''Starfish'' quitte le port le 4 octobre pour sa troisième patrouille de guerre, au nord-ouest de [[Bergen (Norvège)|Bergen]], en Norvège. Le 17 octobre, il termine sa troisième patrouille sans incident à [[Rosyth]]. Le 28 octobre, le ''Starfish'' quittée Rosyth pour une [[patrouille en mer]] du Nord, au large de [[Dogger Bank]]. Sa patrouille s'est à nouveau déroulée sans incident, et le ''Starfish'' revient à Blyth le 7 novembre. Il repart pour sa cinquième patrouille, au sud-ouest de la Norvège, puis plus tard à l'ouest du [[Danemark]]. Le 8 décembre, le ''Starfish'' met fin à sa patrouille, qui s'est déroulée sans incident, à Blyth<ref name=uboat/>.

Le 6 janvier 1940, le ''Starfish'' part pour sa sixième et dernière patrouille de combat, au large de la [[baie de Heligoland]]. Le 9 janvier à 10h40 (UTC), il aperçoit le [[dragueur de mines]] allemand ''M-7'' et l'attaque à la position géographique de {{coord|55|00|N|07|10|E|scale:30000000}}. Cependant, l'attaque a échoué car, en raison d'erreurs de positionnement, les torpilles n'ont pas été tirées. Le ''Starfish'' lance une seconde attaque mais ses ailerons de plongée se sont bloqués et son commandant décide de plonger à 27 mètres de profondeur pour effectuer des réparations. Selon le lieutenant ''Turner'' dans son rapport d'après-guerre, le ''Starfish'' a été localisé par le dragueur de mines allemand, qui a largué deux grenades anti-sous-marines qui n'ont causé aucun dommage. A 10h50, un membre de l'équipage a demandé la permission de redémarrer un des moteurs pour empêcher le [[gyroscope]] d'errer. La permission a été accordée, mais dès que le moteur a été remis en marche, quatre grenades sous-marines ont été larguées directement au-dessus du sous-marin, causant des dégâts considérables. A 14h40, une autre attaque a été menée, et vingt grenades sous-marines ont explosé près de la [[Coque (bateau)|coque]] du sous-marin, endommageant les rivets et provoquant des fuites. À 18h00, le ''Starfish'' est gravement inondé, et son commandant, voyant que les Allemands ne veulent pas partir, donne l'ordre de faire surface à 18h20. Il a été forcé de larguer sa quille de ballast, en remontant à un angle de 45° à cause de l'inondation. Tous les membres de l'équipage ont été secourus et faits [[prisonnier de guerre|prisonniers de guerre]], et le ''Starfish'' a coulé peu après<ref name=uboat/>.

En juillet 1940, une mission de [[Plongée sous-marine|plongée]] a été envoyée pour localiser son [[Épave (maritime)|épave]] et des documents secrets, mais la tentative a échoué<ref name=uboat/>.

==Commandants==
* [[Lieutenant (Royal Navy)|Lieutenant]] (Lt.) ''Thomas Anthony Turner'' (RN) du 15 avril 1939 au 9 janvier 1940.
Notes: RN = Royal Navy

==Voir aussi==
=== Notes ===
{{Références|group=Note}}

===Références ===
{{Références}}

===Source===
{{Traduction/Référence|en|HMS Starfish (19S)|928778487}}

=== Bibliographie ===
* {{en}} [[James Joseph Colledge|Colledge, J. J.]] ; Warlow, Ben (2006) [1969]. ''Ships of the Royal Navy: The Complete Record of all Fighting Ships of the Royal Navy'' (Rev. ed.). [[Londres|London]]: Chatham Publishing. {{ISBN|978-1-86176-281-8}}.
* {{en}} Bagnasco, Erminio (1977). Submarines of World War Two. [[Annapolis]], [[Maryland]]: [[Institut naval des États-Unis|Naval Institute Press]]. {{ISBN|0-87021-962-6}}.
* {{en}} Chesneau, Roger, ed. (1980). Conway's All the World's Fighting Ships 1922–1946. [[Greenwich (Londres)|Greenwich]], UK: Conway Maritime Press. {{ISBN|0-85177-146-7}}.
* {{en}} [[Innes McCartney]], (2006). British Submarines 1939–1945. New Vanguard. 129. [[Oxford]], UK: Osprey. {{ISBN|1-84603-007-2}}.
* {{en}} Rohwer, Jürgen (2005). Chronology of the War at Sea 1939–1945: The Naval History of World War Two (Revised & Expanded ed.). Annapolis, Maryland: Naval Institute Press. {{ISBN|1-59114-119-2}}.

===Liens internes===
* [[Liste des sous-marins de la Royal Navy]]

=== Liens externes ===
*{{en}} [https://uboat.net/allies/warships/ship/3421.html Le HMS ''Starfish'' sur le site uboat.net]

{{Palette|Classe S (1931)|}}
{{portail|Sous-marins|Royal Navy|Seconde Guerre mondiale}}

{{DEFAULTSORT:Starfish}}
[[Catégorie:Bateau lancé en 1933]]
[[Catégorie:Sous-marin de la Royal Navy de la Seconde Guerre mondiale]]
[[Catégorie:Navire coulé en 1940]]
[[Catégorie:Épave de la mer du Nord]]

title: Histoire

A servi dans: Royal Navy · Marine royale néerlandaise

Constructeur: Chatham Dockyard

Chantier naval: Chatham -Angleterre

Quille posée: 29 septembre 1931

Commission: 27 octobre 1933

Statut: Coulé le 9 janvier 1940

title: Équipage

Équipage: 36 hommes

title: Caractéristiques techniques

Déplacement: 742 tonnes en surface · 942 t en plongée

Propulsion: 2 moteurs Diesel Admiralty · 2 moteurs électriques · 2 arbres d'hélice

Puissance: 1 550 cv (1 156 kW) moteur Diesel · 1 440 cv (970 kW) moteurs électriques

Vitesse: 13,75 nœuds (25,4 km/h) en surface · 10 nœuds (19 km/h) en plongée

title: Caractéristiques militaires

Armement: 6 tubes lance-torpilles de 21 inch (533 mm) · 12 torpilles · 1 canon de 3-inch (76 mm) · 1 mitrailleuse de 7,7 mm

Rayon d'action: 3 700 milles nautiques (6 900 km) à 10 nœuds (19 km/h) en surface · 64 milles nautiques (119 km) à 2 nœuds (3,7 km/h) en plongée · 98 tonnes de carburant

title: Carrière

title: Localisation

Coordonnées: 55° 00′ 00″ nord, 7° 10′ 00″ est

Localisation: modifier


text:
# Raymond Ribes
Raymond Ribes est un homme politique français né le 10 mai 1743 à Limoux (Aude) et mort à une date inconnue.

## Biographie
Reçu avocat en 1762, il devient contrôleur des tailles du diocèse d'Alet et Limoux en 1766. Premier consul et maire de Limoux de 1775 à 1778, subdélégué de l'intendant de 1786 à 1789, il devient membre du directoire du département en 1790 puis député de l'Aude de 1791 à 1792. Déclaré suspect sous la Terreur, il est nommé juge au tribunal de l'Aude sous le Directoire, puis au tribunal d'appel de Montpellier en 1800. Il prend sa retraite comme procureur à Limoux, en 1816.

## Sources
- « Raymond Ribes », dans Adolphe Robert et Gaston Cougny, Dictionnaire des parlementaires français, Edgar Bourloton, 1889-1891 [détail de l’édition]

title: Raymond Ribes

wikitext:
{{Infobox Biographie2}}
'''Raymond Ribes''' est un homme politique français né le {{date de naissance|10 mai 1743}} à [[Limoux]] ([[Aude (département)|Aude]]) et mort à une date inconnue.

== Biographie ==
Reçu avocat en 1762, il devient contrôleur des tailles du [[diocèse d'Alet]] et Limoux en 1766. Premier consul et maire de Limoux de 1775 à 1778, [[subdélégué]] de l'intendant de 1786 à 1789, il devient membre du directoire du département en 1790 puis député de l'Aude de 1791 à 1792. Déclaré suspect sous la [[Terreur (Révolution française)|Terreur]], il est nommé juge au tribunal de l'Aude sous le [[Directoire (Révolution)|Directoire]], puis au tribunal d'appel de [[Montpellier]] en 1800. Il prend sa retraite comme procureur à Limoux, en 1816.

== Sources ==
* {{DicoParlement}}

== Liens externes ==
{{Liens}}

{{Portail|politique française|Aude}}

{{DEFAULTSORT:Ribes, Raymond}}
[[Catégorie:Naissance en mai 1743]]
[[Catégorie:Naissance à Limoux]]
[[Catégorie:Député de l'Aude]]
[[Catégorie:Membre de l'Assemblée législative de 1791-1792]]

title: Biographie

Naissance: 10 mai 1743 · Limoux

Décès: 23 octobre 1829 (à 86 ans)

Activité: Homme politique